11月17日，美媒報導了Carmelo Anthony簽約拓荒者的內幕。拓荒者總經理Neil Olshey對Anthony提出了兩點要求，而這次簽約，或許是雙方各自決定下的一次關鍵選擇。這是Olshey第三次嘗試得到Anthony，他曾試著從尼克交易Anthony，失敗了；他試著在Anthony離開雷霆後簽下Anthony，也失敗了，這一回他再次打了電話給他，終於把Anthony帶到波特蘭。
Neil Olshey made it clear to Carmelo Anthony that his signing was mutually beneficial. #Blazershttps://t.co/ANEmWPuPdp
— Blazers Nation (@BlazersNationCP) November 17, 2019
和前兩次相比情況顯然不一樣了，消息來源透露Olshey對Anthony說的一句話：「你需要我們，我們也需要你！」在這次簽約中，一個人的作用非常關鍵，他不是此前兩次去勸說Anthony的Lillard，而是Lillard的搭檔CJ McCollum。這個休賽期，McCollum也在紐約訓練，他親眼目睹了Anthony的訓練狀態，並第一時間和拓荒者的教練和總經理反饋，他相信Anthony會對拓荒者有作用，而且他和管理層說了一整個夏天。
拓荒者提供給Anthony的東西是他難以拒絕的，一份NBA工作、一次重新證明自己的機會，即便這只是一份非保障的合約。35歲的Anthony也有拓荒者需要的東西，他的得分能力，在剩下的選擇裡，論球員自身的實力，確實也沒有比Anthony更好的選擇。
Portland Trail Blazers President of Basketball Operations Neil Olshey had tried to get Carmelo Anthony in trades with the New York Knicks, tried to get him as a free agent post-Oklahoma City. Now, they were together on a call Thursday morning. https://t.co/QR9z3vrZDT pic.twitter.com/WnDkXrv6hq
— WWNR Radio (@wwnrradio) November 17, 2019
美媒把雙方的這次聯手稱為「彼此絕望的選擇」。
拓荒者的絕望源於他們的戰績和傷病、連6次殺入西區季後賽，上季還進入西區決賽，可如今的拓荒者卻排名西區倒數，他們迫切需要跳出泥潭；Anthony的絕望源於他已經離開NBA賽場一年了，他沒有得到任何合約報價，他知道再這樣下去，時光會繼續溜走，而他只能接受就此退休的結局。
CJ McCollum chimes in on Carmelo Anthony joining the Blazers. 👀#RipCity #Blazers pic.twitter.com/1UFCq2jW5l
— Blazers Nation (@BlazersNationCP) November 17, 2019
絕望之下，這筆簽約，或許能給雙方新的希望。
過去這段時間，Olshey一直和Anthony的經紀人保持聯絡，在正式簽約Anthony前，他對Anthony也有類似當時湖人對Howard那樣的「約法三章」。
Olshey表示他需要Anthony對打球充滿熱情與渴望，他需要Anthony為球隊贏球做出貢獻、帶來影響力。他不想Anthony加盟只是為了重溫NBA生活，以及向這個聯盟再一次正式告別。
“Carmelo Anthony is one of five players in the history of basketball to average at least 20 points a game for the first 14 years of his career. Those other guys you might know — Kareem, Shaq, Michael and LeBron. … I’m just happy for my guy, Carmelo.” — @getnickwright pic.twitter.com/C2sc0B0cms
— First Things First (@FTFonFS1) November 15, 2019
Anthony油箱裡還有油，而且論得分能力他也曾經是精英級別的，即便放在NBA歷史上來看，數據顯示，NBA史上只有5名球員在生涯前14季能有場均至少20分表現，這5名球員分別是Kareem Abdul-Jabbar、Shaquille O’Neal、籃球之神Michael Jordan、LeBron James和Anthony！
