快艇對上公牛的比賽，因腳踝傷休戰一月有餘的Landry Shamet復出，Kawhi Leonard背靠背第二場比賽輪休。NBA官方認可了Leonard左膝蓋有傷的事實，允許快艇對他進行負荷管理。
臺北時間11月12日，在快艇擊敗暴龍的比賽中，Shamet腳踝扭傷，此後一直休戰。在休戰之前，Shamet是快艇的先發得分後衛，為球隊提供出色的外線防守和穩定的三分球。
Shamet在本賽季出戰的10場比賽中全部先發，場均得到9.1分1.7助攻1.5籃板，命中率為39%，三分命中率為36.2%，場均投中2.1個三分。在他缺席的17場比賽中，快艇取得13勝4負戰績。
Leonard本賽季將第8次休戰。快艇給出的理由是，Leonard左膝蓋有傷，不能承受背靠背的比賽。NBA官方認可了Leonard的理由，但ESPN等媒體對Leonard賽季初就頻繁輪休提出質疑。
在Leonard輪休的7場比賽中，快艇取得4勝3負戰績。George復出後，和Leonard面臨磨合問題，在他們2個同時出戰的比賽中，有完敗給馬刺和慘敗給公鹿。
Leonard 2019-20賽季相比上賽季，表現有所下滑，場均得到25.8分7.9籃板5.1助攻1.8抄截，命中率為45%，三分命中率為35.7%，罰球命中率為87.9%。他的命中率跌至生涯新低。
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