經過了賽季初的掙扎之後，拓荒者逐漸步入了正軌，他們的戰績開始穩定在西區前八的行列。不過對於本季新來的Robert Covington來講，他在波特蘭的日子過得卻沒有那麼愉快。賽季至今，Covington的場均得分還沒有上雙，刷新了他新秀賽季以來的新低，作為拓荒者休賽期的重要補強，Covington如今的日子只能以「煎熬」來形容。
2013年的選秀大會上，Covington沒有被任何一支球隊選中，最終火箭與其簽下了一份為期三年的合約，這恰好符合火箭喜歡在落選秀中「淘寶」的原則。不過Covington在火箭的首個賽季僅打了7場比賽，之後便一直在發展聯盟打球，即便當選為發展聯盟的最佳新秀，但是火箭在賽季結束之後便裁掉了Covington。
費城76人看中了Covington，將他簽到隊中。起初的Covington只不過是球隊鋒線的一名替補，但是隨著自己的防守能力逐漸提升，Covington成功擠入了先發陣容。在Joel Embiid和Ben Simmons的吸引下，Covington在外線獲得了大量的空檔投籃機會，他成為了76人場上最穩定的三分投射點，而在2017-18賽季，Covington更是成功入選賽季最佳防守第一隊，成為了聯盟最好的3D球員。
為了得到Jimmy Butler，76人將Covington交易到了灰狼，相比76人，Covington連續打入季後賽的紀錄遭到了終結，不過他依然兢兢業業地為灰狼做著貢獻。灰狼並不是一支喜歡防守的球隊，而Covington的到來，讓Karl Anthony-Towns以及鋒線的Andrew Wiggins減輕了很大的壓力，兩人可以安心將更多地精力放到進攻上，防守只需要交給Covington即可。
一個賽季之後，Covington又被灰狼交易到了火箭，回到這支曾經「拋棄」過他的球隊，Covington的地位已經與新秀賽季大有不同，而火箭也十分重視Covington的回歸。在火箭的小球陣容中，Covington甚至還擔任過中鋒的位置，而Covington也沒有讓火箭失望，在火箭效力的22場比賽當中，Covington場均能夠貢獻11.6分8籃板，最重要的是，Covington還有場均2.2次的火鍋，成為了火箭隊內的火鍋王。
相比火箭時期，Covington在來到拓荒者之後的打法有了改變，Covington不再是那個只需要在兩側等待傳球的射手，而是需要自己持球去選擇進攻方式，這並不是Covington所擅長的進攻方式，他更喜歡跑出空檔之後接隊友傳球命中三分球。拓荒者的戰術更加講求球員個人的主動進攻性，而Covington的自主進攻能力有限，使得他在進攻端的表現越來越低迷。
對於拓荒者教頭Terry Stotts來講，他並沒有讓Covington融入到球隊的體系當中，賽季至今，Covington的防守效率僅排在所有球員中的第184名，這個名次根本沒有體現出Covington在防守端的價值，而在對上暴龍的比賽中，Covington還曾經成功防住了Pascal Siakam的絕殺。如果拓荒者想要以更好的成績打入季後賽，那麼Stotts就要好好研究球隊的防守戰術，徹底激發Covington的使用說明書。
