本賽季，Damian Lillard表現強勢，在CJ McCollum和Jusuf Nurkic全部傷退的情況下帶拓荒者保持了18勝10敗的戰績。
在最近的一次採訪中，他談到了對拓荒者的感情，也談到了這支球隊曾經的歷史和巨星。
「我被拓荒者選中，在過去9年都被球隊如此看重，（在加盟之前）球隊有很多年都沒打出過首輪，成為這一過程的一部分，成為現在的我，一個經歷了重建的球隊領袖，是非常特別的經歷。」
Lillard還提到，如果那時候Brandon Roy不受傷病影響，「他應該是隊史第一球星。」
雖然Roy已經淡出NBA多年，但Lillard還能提到他的名字，說明瞭他對球隊歷史的尊重。Roy的傷病改變了拓荒者的命運，進而也影響了Lillard的職業之路。
在談到拓荒者近來的團結和狀態時，Lillard說：「傷病是個困境，但我們每個人都付出了努力，我不再像上賽季那樣得那麼多分了，現在我們有很多球員都打得好，人人都投入到了比賽中，做好了該做的工作。如果沒有這樣的團結，我們贏不了這些比賽，打比賽也不會有這麼多樂趣。」
