2019年12月26日，獨行俠對馬刺下半場，Dejounte Murray面對獨行俠前鋒Luka Doncic創造進攻空間。週四比賽的第三節中段，Murray垂頭喪氣走回了板凳席，他的臉就像是廉價的萬聖節面具一樣，讓人一眼就能看到他的沮喪。
Murray在防守Kristaps Porzingis跳投時吃到了本場比賽的第四次犯規，但他認為自己守得乾淨利落，坐下後他發現自己座位上有一個額外的坐墊，然後粗暴把它扔到一邊。「我並不會對我是否投進球而感到沮喪，」Murray在球隊以102-98負於獨行俠賽後說，「有很多方幫助球隊取勝，總覺得我可以做更好。」對只有23歲的Murray來說，如何打好教練Gregg Popovich口中的「球場上最難打的位置」，他還有很長路要走。這賽季對他來說有成長，但是也有成長中的陣痛。
他2019年初開始恢復受傷的韌帶，上個賽季全部報銷，這賽季開始前簽下了為期4年價值6500萬的續約合約。賽季初位列先發，後來短暫的打了一陣替補，然後最近又回到先發了。距離新年開始還剩兩場比賽——主場面對活塞，跨年夜面對勇士——馬刺希望依靠他們年輕的步伐以強勢勝利為他們的19年畫上句號。
「要明白你在做好自己事情的同時也會有壞事發生，這樣的過程會持續一整個賽季，」前鋒DeMar DeRozan說，「即使你打了一場好球，那也不過一瞬間罷了。」Murray本季的進攻處於上升態勢，直到週四面對獨行俠，馬刺眾將都在進攻端表現掙扎。
在12月14號經過8場替補後重回先發之後，Murray連續五場比賽得分上雙，總體的命中率達到了53%。但是面對獨行俠，Murray僅7投2中，得4分，得分被遏制。不過以防守起家的Murray仍在12月每場比賽中貢獻多次抄截，面對獨行俠貢獻3次，讓抄截數來到了10次。「他很棒！」前鋒LaMarcus Aldridge說，「他不斷的學習，這很好。」去掉11月的蟄伏，Murray本季場均10.2分，5.9次籃板，4.1次助攻，1.8次抄截。儘管他三分命中率很慘淡——Murray本季34次出手三分命中8球——但他整體命中率提升了。
Murray命中率為48.3%，比之前生涯最高命中率高出4%，他19場先發時命中率更高（50.9%），在NBA至少先發十場以上後衛排第6。Murray有效命中率達到50%，儘管不是超頂級，但以8次全明星後衛Russell Westbrook作對比，後者本賽季還未達到48.9%。
「他的跳投毫無疑問在進步，」Popovich說，「他會增加自信的，但是他還有很多工作要做。」Popovich將Murray遲來的進步歸功於他花時間適應替補。在Murray本季先發12場比賽後，在11月20日面對巫師時變為替補。上季先發控衛Derrick White替代他的位置。Popovich認為Murray當時似乎負擔過重了，他相信這個操作可以讓他的年輕控衛舒服一些。「他需要觀察，這是可以利用的優勢，」Popovich說，「他可以觀察比賽透過另一個角度學習，自從他回歸先發後，我覺得他做的很好。」
這也是Murray和他的教練想法不一致的地方。Murray在替補時就像一個服從命令的好士兵，從不公開抱怨，但顯然他不同意這個決定，當問到他和替補陣容一起上場提供Popovich所描述的好處時，Murray說：「就是做我的工作。」再問他於板凳是否可讓他從另一角度學習成為先發時，Murray給出了相同答案。「我就是做我的工作！」。
週四的比賽給Murray提供另個學習的機會，獨行俠天才Doncic的打球方式。20歲的Doncic儘管比Murray小了3歲，但是16歲在歐洲已開始打職業聯賽，成為NBA最炙手可熱的門面之一，在他經過兩週的腳踝扭傷恢復後的回歸首場比賽，Doncic砍下24分，10個籃板，8次助攻。
這樣全能統治級表現讓Doncic成為MVP候選人，也是Murray希望有一天能追上的對象。「我和Popovich總是說到這個，」Murray說，「在聯盟的每個夜晚，沒有任何退縮，你可能需要在某天面對Damian Lillard，緊接著面對Doncic，之後是Westbrook。」隨著20年的接近，Murray不斷的進步，也可能有更多陣痛，但如果這個是計劃的一部分，那麼成長也會隨之而來。「我的生涯剛開始，有很長的路要走，」Murray說，「我會繼續工作學習，這會讓我成為我所希望的那種人！」
